Tháng 5 năm 2017, McTominay có màn ra mắt đội 1 Man United ở tuổi 21. Suốt quãng thời gian 7 năm tiếp theo, tiền vệ người Scotland này luôn có một vị trí nhất định trong đội hình của Quỷ đỏ. Nhưng có vẻ như quãng thời gian ở M.U không giúp cho McTominay tìm ra phiên bản hoàn hảo nhất của mình, cho đến khi anh quyết định tìm thử thách mới tại Serie A, trong màu áo xanh Napoli.